A város területe fontos helynek számított már 6000 évvel ez előtt is, hiszen az itt találkozó két folyó, a délről északra folyó Red és a kelet felé tartó Assiniboine folyó, mindig is fontos közlekedési útvonalnak számított. A fehér ember megjelenése után ezt az útvonalat követték a felfedezők, a szőrmekereskedők is, többnyire a folyók mellett alapították kereskedelmi állomásaikat is. A termékeny föld később földműveseket és más telepeseket is ide vonzott. Így lassanként a prém és bölényvadászat átadta helyét a mezőgazdaságnak. Az 1860-as években, Európában végzett erőszakos hirdetési kampánynak köszönhetően sok bevándorló érkezett a térségbe. A város kezdetek óta Nyugat-Kanada legfontosabb raktározási és elosztási központja volt, amely jelentősége a vasút megjelenésével nőtt, főleg az után, hogy a Canadian Pacific Railway összekötötte az Atlanti- és a Csendes-óceán partját. Az ideköltöző skandinávok, ukránok, németek. Lengyelek, stb. olyan etnikai változatosságot hoztak, amely a mai napig látszik a városon, hiszen az ide költöző bevándorlókat arra bíztatták, hogy őrizzék hagyományai és nyelvüket. Ennek következtében számos nemzetiségi fesztivált rendeznek a városban, mint például a júliusban rendezett Folklorama és a Winnipeg Folk Festival.
A Panama-csatorna 1914-es megnyitását a város komoly gazdasági csapásként élte meg, mivel a csatornán keresztül jóval olcsóbban jutottak át az áruk Brit Columbiába és Albertába.
Winnipeg híres szülötte William Stephenson, aki a második világháború angol kémelhárításának egyik vezetője volt, valamint az ő nevéhez fűződik a képtávíró feltalálása.

Winnipeg belvárosa az Assiniboine és a Red folyók találkozásánál alakult ki. A The Forks (az összefolyás) már 6000 évvel ez előtt is a legfőbb gyülekező hely volt, amelyet az ásatások során feltárt lábnyomok, eszközök, csontok és kerámiák is bizonyítanak. Később, 1730-ban ez lett a szőrmekereskedelem központja, aztán, amikor megépítették a prérin keresztül a vasutat, a térség közlekedési központja lett. Tavasztól őszig (május végétől október közepéig) vízibusszal is megnézhetjük a várost. A The Forks a fesztiválok helyszíne is. A hatemeletes üvegtorony remek panorámát nyújt a városról és a folyókról.
A Dalnavert Museum-ban Viktória-korabeli stílusban berendezett ház kerül bemutatásra, amely 1895-ben épült és az elsők egyike között volt benne a meleg vizes fűtés, a villany és a vízvezeték. A múzeumot Sir Hugh John MacDonald jogász és politikus egykori otthonában rendezték be.
A Legislative Building (A törvényhozó testület épülete) újklasszicista stílusban épült 1920-ban, lépcsőháza itáliai márványból, lépcsőkorlátja fosszíliákban gazdag kőből készült. A lépcső alján két bronz bölény őrködik, ezek Manitoba emblémái. A magas, karcsú kupola tetején áll a Golden Boy (aranyfiú), 4,9m magas, 5 tonnás szobra, mely 23,5 karátos arannyal van bevonva. A szobor észak felé néz, jobb kezében fáklya, mely az északi vidékek gazdasági fejlődésére utal, bal kezében búzakalász a mezőgazdaságot jelképezi. Az épület körül 12 hektáron gondozott parkok és szobrok találhatók.  
A Forks sétány mentén húzódik a Wall Through Time (Időfal), melyen rajzok és feliratok jelenítik meg a térség történelmét a jégkorszaktól napjainkig.
A Winnipeg Art Gallery-ben kilenc galéria vonultatja fel régebbi és kortárs manitobai, kanadai és külföldi művészek alkotásait. Kortárs inuit művészeti gyűjteménye egyike a legjelentősebbeknek a világon.
A Winnipeg Commodity Exchange (Winnipeg árutőzsdéje) az ország legrégibb és legnagyobb mezőgazdasági árutőzsdéje, melyet 1887-ben alapítottak.
A Manitoba Museum of Man and Nature (Ember és Természet Múzeuma) földtörténeti kiállítása a térség geológiai fejlődését mutatja be (Earth History Gallery), valamint a Sakri/szubarktikus kiállítás (Arctic/Sub-arctic Gallery) az inuit kultúrával, a sarki zóna növény- és állatvilágával ismerteti meg az érdeklődőket. Az Északi erdőségek kiállítása (Boreal Forest Gallery) az emberek és az északi tűlevelű erdők természeti kapcsolatát követi nyomon. Hatalmas élőképen láthatunk gránitsziklát vízeséssel, kis mocsarat, krí indián családot és kanadai jávorszarvast is. A Prérikiállítás (Grasslands Gallery) a tartomány korai lakóira, a szőrmekereskedelemre, a modern mezőgazdaságra és a településekre koncentrál. A Városi kiállítás (Urban Gallery) az 1920-as évek Winnipegének rekonstrukciója. Látványos a Nonsuch hajó hasonmása, ez az a hajó, amely 1668-ban behajózott a Hudson-öbölbe, így kipróbálva azt a vizit vonalat, amelyen keresztül a nagy északi erdőkből származó szőrméket Európába lehet szállítani. Ez az út vezetet aztán a Hudson’s Bay Company megalapításához 1670-ben. A 15,3 méteres, kétárbocos vitorlás a 17. századi Temze dokkjának rekonstrukciója mellett került kiállításra.
Végül a belvárosban található még az Ukrainian Cultural and Educational Centre, mely a kanadai ukrán kultúra megőrzésére hivatott. Működik benne könyvtár, múzeum, művészeti galéria, levéltár. Kiállítás ismerteti az ukrán hagyományokat a művészeti alkotásoktól a mezőgazdasági eszközökig, és ritka 16. századi térképekig.

A belvárostól és az Assiniboine folyótól északra számos olyan ház van, amely a 19. század hangulatát próbálja megőrizni. Ilyen például a Ross House Museum, amelyet 1854-ben épített a Ross család, és 1855-ben ebben a házban nyílt meg Nyugat-Kanada első postahivatala. A Seven Oaks House az egyik legrégebbi lakóház a tartományban, amel ma is úgy van berendezve, ahogy azt az építtető Inkser család idejében lehetett.
A 40 hektáros Kildonan Park a Red folyó mellett terül el, hatalmas fái minden bizonnyal a legöregebbek és legnagyobbak a tarományban. A parkban található Winnipeg legnagyobb szabadtéri színpada a Rainbow Stage, de van itt uszoda és kerékpárút, valamint csónakázási lehetőség a folyón.
A Living Prairie Museum (Élő préri múzeuma) 12 hektáros felszántatlan területén több mint 160 őshonos növényfajta él. Ez a darab föld annak a prérinek állít emléket, amely valaha Észak-Amerika nagy részét borította. A látogatóközpontban megismerhetjük a magas fűvel borított préri növény- és állatvilágát, sétautjain bejárhatjuk a térséget.

Az Assiniboine folyótól dére találhatóbb az Assiniboine Park, Winnipeg legrégebbi és legnagyobb, 153 hektáros parkja. Az Assiniboine Park Conservatory különböző virágkiállítások és helyi művészek munkáinak bemutatójára ad lehetőséget. Itt található trópusi pálmaház, ahol orchideák, páfrányok és banánfák is megtalálhatók. Az Assiniboine Park Zoo-ban több mint 250 állatfajt lehet megtekinteni; az őshonos állatok közül a legnépszerűbbek a jegesmedvék, pumák, jávorantilopok, de a világ más tájairól is érkeztek ide állatok, mint pl. a majmok, a szibériai tigris vagy az alligátor. A Parkban Szoborkert is található a Leo Mol Sculpture Garden, amely az első szoborpark a kontinensen.
Az Assiniboine Forrest egy 280 hektáros tölgy- és rezgőnyárfa-erdő, egyike az egyik legnagyobb városi természetes parkerdőnek Kanadában.

A Red folyó keleti oldalán található Winnipeg francia negyede a St. Boniface, amely egykoron különálló település volt. Itt él Québectől nyugatra a legnagyobb francia kanadai népesség. Itt található Nyugat-Kanada legrégebbi katedrálisa, a St. Boniface Cathedral, amely 1818-ban készült, de többször is átépítették.
A közelben található a Royal Canadian Mint (Királyi Kanadai Pénzverde), amely egyike a legmodernebb pénzverdéknek a világon. Itt készíték Kanada összes forgalomban lévő pénzérméjét, de sok külföldi ország számára is dolgoznak.